Qual é a origem do nome do éster?

Question

Éster é uma nomenclatura bastante aleatória para um composto derivado de um ácido e álcool originais.

Existe algum raciocínio por trás do uso da palavra 'éster' para nomear esse composto (para fins de memorização)?

Uma explicação para tal nomenclatura que encontrei é citada abaixo neste site

A palavra "éster" foi cunhada em 1848 pelo químico alemão Leopold Gmelin, provavelmente como uma contração do Essigäther alemão, que significa éter acético.

Mas, mesmo assim, como "éter acético" tem a ver com o fato de o éster ser uma nomenclatura para um composto derivado de um ácido e álcool originais?

Answer 1

O termo "Essigäther" é na verdade o nome alemão para acetato de etila, isto é, Essig = "vinagre" + Äther = "éter". "vinagre" torna-se acético, portanto, acetato de etila torna-se "éter acético". ( etymoline.com )

Mas, o acetato de etila é um éster. Então, por que é chamado de "éter acético"?

De acordo com Leopold Gmelin, o éster foi denominado "éter oxi-ácidos" ou "éter de terceiro tipo". O texto original em alemão é:

b. Ester oder sauerstoffsäure Aetherarten. Gênero Ethers du troisième.

Viele mineralische und organische Sauerstoffsäuren treten mit einer Alkohol-Art unter Ausscheidung von Wasser zu neutralen flüchtigen ätherischen Verbindungen zusammen, welche man als gepaarte Verbindungen von Alkohol und Säuren-Wasser, bem como o Radical-Wasser, mit Säuren-wasser Aether verbunden ist.

que se traduz em:

b. Ésteres ou éteres oxi-ácidos. Éteres do terceiro tipo.

Muitos ácidos minerais e orgânicos contendo oxigênio se combinam com um álcool após a eliminação de água para [formar] compostos de éter voláteis e neutros, que podem ser vistos como compostos acoplados de álcool e ácido-água, ou, de acordo com a teoria dos radicais, como sais em que um ácido está ligado a um éter. (itálico meu)

Você vê que o nome "éter" foi usado para definir um éster, mas esse uso se tornou obsoleto para evitar confusão.

Outras classes compostas originalmente denominadas éteres

Gmelin relata em seu Handbook of Chemistry de 1848 que os químicos franceses usam os termos éter do primeiro, segundo e terceiro tipo para se referir a éteres, tio- e halo-alcanos e ésteres, respectivamente. Embora o termo moderno éter se refira a compostos com um grupo funcional específico, o termo éter foi historicamente usado para se referir a uma variedade de substâncias voláteis.

Os nomes éter e éster são usados ​​atualmente, enquanto o nome "afer" para os tio e halo-alcanos ainda não pegou.

Fonte: https://www.google.com/books/edition/Hand_book_of_Chemistry/U4sMAAAAYAAJ?hl=en&gbpv=1&bsq=Ethers%20du%20troisi%C3%A8me%20genre

Referência

1. Leopold Gmelin, Handbuch der Chemie, vol. 4: Handbuch der organischen Chemie (vol. 1) (Heidelberg, Baden (Alemanha): Karl Winter, 1848 )

Answer 2

Só para acrescentar mais um recurso além do excelente achado de Nilay, em Organic Chemistry, The Name Game, menciona

éster do alemão Essigäther (éter acético) um nome antigo para acetato de etila

O Oxford English Dictionary não resumido (somente por assinatura) também menciona que Gmelin chamou esses compostos de napthas, mas depois mudou para éster.

H. Watts tr. L. Gmelin Hand-bk. Chem. VII. 190 Ethers du troisième gênero. Anteriormente, distingui esses compostos pelo nome de Naftas produzidas por ácidos oxigenados (Naphthen durch Sauers [t] offsäuren erzeugt); mas agora proponho para eles o termo Ester.]

Naftas referidas

a nafta era usada em latim e grego para um líquido inflamável e volátil derivado da destilação do alcatrão de carvão.

Então isso meio que apóia o que Karsten está dizendo que a volatilidade dos ésteres deve ter impressionado Gmelin. Ethers é muito volátil!