베이스가 부피가 큰지 확인하는 방법은 무엇입니까?
Dec 24 2020
선생님이 알칸의 E2 (이분자 제거) 반응 중에 시약으로 사용되는 강염기가 부피가 크면 Hofmann (덜 안정한) 제품을 주요 제품으로 줄 가능성이 더 높다고 말씀하신 것을 기억합니다. Saytzeff (또는 Zaitsev) 제품이 형성 될 가능성이 있습니다.
베이스가 부피가 큰지 어떻게 알 수 있습니까?
t- 부톡 사이드 이온 과 같은 일부 염기 는 매우 분명합니다. 나는 보통 종이에 표현을 그릴 때 얼마나 입체적으로 흐려지는 지에 따라 생각합니다. 이것을 알아내는 더 좋은 방법이 있습니까?
답변
7 user55119 Dec 24 2020 at 08:25
E 2 제거 모드에 대한 염기의 부피가 미치는 영향에 대한이 질문은 연구되었으며 1956 년 Brown, et al. [1] 2- 브로 모 -2- 메틸 부탄의 제거는 칼륨, 칼륨 에톡 사이드 용액을 사용하여 검사 하였다 t 부톡 시드, 포타슘 t -amyloxide 칼륨 t 각 알콜에 -heptoxide. 명확한 결과는 알콕시 드의 증가 된 분지 화가 Zaitsev 제품에 비해 Hofmann 제품의 수율을 증가 시켰다는 것입니다. 염기가 부피가 클수록 메틸 수소보다 메틸렌 수소를 공격하는 데 선택성이 떨어집니다. 괄호 안의 숫자는 각 제거에서 사용할 수있는 수소 수에 대해 수정 된 선택도입니다.
- HC Brown, I. Moritani 및 Y. Okamoto, J. Am. Chem. Soc. , 1956 , 78 , 2193.