Pyranose v / s Furanoseform von Glucose und Fructose

Jan 09 2021

Nach meinem Lehrbuch (Klasse 12 NCERT Chemie):

Fruktose liegt auch in zwei cyclischen Formen vor, die durch Addition von -OH an C5 an die C = O-Gruppe erhalten werden. Der so gebildete Ring ist ein fünfgliedriger Ring und wird in Analogie zur Verbindung Furan als Furanose bezeichnet.

Ich habe verstanden, warum die Pyranosestruktur für Glucose stabiler ist als die Furanosestruktur (Die Pyranoseform hat den perfekten 60 ° -Diederwinkel zwischen zwei Nichtringatomen, wodurch diese Art von Stamm minimiert wird. Quelle: Stabilität von Furanose gegenüber Pyranoseform von Glucose? ). Aber ich verstehe nicht, warum das nicht auf die Fructosestruktur angewendet werden kann.

Zusammenfassend: Warum liegt Fructose in Furanoseform und nicht in Pyranoseform vor?

Antworten

1 Andrew Jan 10 2021 at 07:32

Sie haben Recht, dass die gleiche Argumentation auf Fructose angewendet werden kann, und wie bei Glucose ist die Beta-Pyranose-Form am stabilsten.

In Lehrbüchern der Biochemie ist es jedoch üblich, Fructose als Furanose zu zeichnen. Der Grund dafür ist, dass Fructose-6-phosphat ein häufiger Metabolit ist und die Phosphatgruppe verhindert, dass die 6'-Hydroxylgruppe am Ringschluss teilnimmt. Infolgedessen greift das freie 5'-Hydroxyl das Carbonyl an und es bildet sich eine Furanose. In ähnlicher Weise enthalten Fructan-Biopolymere häufig 1,6-Bindungen, die auch die Pyranosebildung verhindern.