Pyranose v / s Furanose 형태의 포도당 및 과당

Question

제 교과서 (Class 12 NCERT Chemistry)에 따르면 :

과당은 또한 C = O기에 C5에서 -OH를 첨가하여 얻어지는 두 개의 고리 형태로 존재합니다. 이렇게 형성된 고리는 5 원 고리이며 화합물 푸란과 유사하게 푸라 노스로 명명됩니다.

나는 왜 포도당의 피 라노스 구조가 푸라 노스 구조보다 더 안정적인지 이해했습니다 . ). 그러나 나는 과당 구조에 똑같은 것을 적용 할 수없는 이유를 이해하지 못한다.

요약하자면 과당은 왜 피 라노스 형태가 아닌 퓨 라노스 형태로 존재합니까?

Answer 1

과당에도 동일한 추론이 적용될 수 있으며, 포도당과 마찬가지로 베타-피 라노스 형태가 가장 안정적이라는 것이 맞습니다.

그러나 생화학 교과서에서는 과당을 퓨 라노스로 그리는 것이 일반적입니다. 그 이유는 과당 6- 인산이 일반적인 대사 산물이고, 인산 그룹은 6'- 하이드 록실 그룹이 고리 폐쇄에 참여하는 것을 방지하기 때문입니다. 그 결과, 유리 5'- 하이드 록실이 카보 닐을 공격하고 퓨 라노스가 형성됩니다. 유사하게, 프 럭탄 바이오 폴리머는 종종 피 라노스 형성을 방지하는 1,6 결합을 포함합니다.