Piranosa frente a furanosa en forma de glucosa y fructosa

Jan 09 2021

Según mi libro de texto (Clase 12 de Química NCERT):

La fructosa también existe en dos formas cíclicas que se obtienen mediante la adición de -OH en C5 al grupo C = O. El anillo así formado es un anillo de cinco miembros y se denomina furanosa con analogía al compuesto furano.

Entendí por qué la estructura de la piranosa para la glucosa es más estable que la estructura de la furanosa (La forma de la piranosa tiene el ángulo diedro perfecto de 60 ° entre dos átomos que no forman el anillo, lo que minimiza este tipo de cepa Fuente: ¿ Estabilidad de la furanosa frente a la forma de glucosa de la piranosa? ). Pero no entiendo por qué no se puede aplicar lo mismo a la estructura de la fructosa.

Entonces, para resumir: ¿Por qué la fructosa está presente en forma de furanosa y no en forma de piranosa?

Respuestas

1 Andrew Jan 10 2021 at 07:32

Tiene razón en que se puede aplicar el mismo razonamiento a la fructosa y, al igual que con la glucosa, la forma de beta-piranosa es más estable.

Sin embargo, es común en los libros de texto de bioquímica extraer fructosa como furanosa. La razón de esto es que la fructosa 6-fosfato es un metabolito común y el grupo fosfato evita que el grupo 6'-hidroxilo participe en el cierre del anillo. Como resultado, el 5'-hidroxilo libre ataca al carbonilo y se forma una furanosa. De manera similar, los biopolímeros de fructano a menudo contienen enlaces 1,6 que también previenen la formación de piranosa.