Quão correlacionada é a quiralidade de diferentes moléculas?

Question

Na astrobiologia, uma forma proposta de testar se a vida encontrada em outro mundo é alienígena ou se origina da Terra é determinar a quiralidade de suas moléculas. É claro que isso só é útil quando a bioquímica é semelhante o suficiente para que se possa suspeitar de contaminação.

Mas esse teste tem uma fraqueza. Embora a quiralidade diferente possa confirmar a origem alienígena, a quiralidade semelhante não exclui a origem alienígena.

Para consertar isso, uma ideia plausível é verificar a quiralidade de uma ampla gama de compostos. Um falso positivo sugerindo a origem da Terra teria então uma chance exponencialmente menor de corresponder a todos os compostos testados.
... ou assim espero.

O problema é que temo que vários compostos quirais não tenham quiralidade padrão estatisticamente independente. Por exemplo, as vias bioquímicas comuns podem produzir um composto a partir de outro, levando a quiralidade da primeira molécula a determinar diretamente a quiralidade da segunda.

Estou procurando uma perspectiva de alto nível: a quiralidade de um único composto determina mais ou menos a quiralidade de todos os outros compostos em uma bioquímica inteira, ou há um grande número de compostos que têm uma quiralidade padrão arbitrária em comparação com outros?

Answer 1

Hipoteticamente, se uma espécie exótica fosse encontrada e contivesse polímeros bioquímicos semelhantes (DNA com A, T, C, G, Proteína com 20 Aminoácidos etc.), PODEMOS concluir que eles compartilham uma origem conosco. (Apenas quiralidade semelhante não requer a teoria da mesma origem)

A quiralidade de um único composto determina mais ou menos a quiralidade de todos os outros compostos em uma bioquímica inteira?

sim. Como as moléculas quirais são quase sempre produzidas / purificadas a partir de meio quiral (contendo outras moléculas quirais e / ou atributos físicos quirais, por exemplo, luz polarizada).

Portanto (assumindo que a reação é enantiosseletiva e você deseja uma química pura com uma estereoquímica específica), a configuração do centro quiral de uma nova molécula depende da quiralidade do reagente . Ainda assim, essa relação não é constante e difere de uma reação para outra. Por exemplo, a reação SN2 do livro didático leva à inversão da configuração, enquanto a reação de síntese de éter de Williamson mantém a quiralidade.

Uma mistura não racêmica de um composto quiral é o resultado de uma mistura não racêmica anterior e assim por diante. portanto, a estereoquímica da primeira mistura não racêmica determinou a S / R, L / R, (- / +) quiralidade de toda a vida per se, cuja identidade pode nunca ser totalmente compreendida.