Bir üssün hantal olup olmadığı nasıl belirlenir?
Öğretmenimin, alkanların E2 (bimoleküler eliminasyon) reaksiyonları sırasında, reaktif olarak kullanılan güçlü baz hacimli bir baz ise, ana ürün olarak bir Hofmann (daha az kararlı) ürünü verme olasılığının daha yüksek olduğunu söylediğini hatırlıyorum. bir Saytzeff (veya Zaitsev) ürününün oluşma olasılıkları vardır.
Bir üssün büyük olup olmadığını nasıl bulabilirim?
T -butoksit iyonu gibi bazı bazlar oldukça açıktır. Genelde bir kağıda bir temsil çizdiğimde bunun ne kadar bulanık göründüğüne dayandığını tahmin ediyorum. Bunu anlamanın daha iyi bir yolu var mı?
Yanıtlar
E moduna üsleri bulkiness etkisi hakkında Bu soru 2 eleme çalışılmıştır ve diğerleri Brown tarafından 1956 yılında yayınlandı. [1] 2-bromo-2-metilbutanın eliminasyonu, ilgili alkollerinde potasyum etoksit, potasyum t -butoksit, potasyum t- amiloksit ve potasyum t- heptoksit çözeltileri kullanılarak incelendi . Net sonuç, alkoksidin artan dallanmasının, Hofmann ürününün Zaitsev ürününe göre verimini arttırmasıydı. Baz ne kadar hacimli olursa, metilen hidrojenlerine metil hidrojenlere karşı saldırmak için o kadar az seçici olur. Parantez içindeki sayılar, her eliminasyonda mevcut olan hidrojenlerin sayısı için düzeltilen seçiciliklerdir.
- HC Brown, I. Moritani ve Y. Okamoto, J. Am. Chem. Soc. , 1956 , 78 , 2193.