Piranose v / s Furanose forma de glicose e frutose

Question

De acordo com meu livro (Class 12 NCERT Chemistry):

A frutose também existe em duas formas cíclicas que são obtidas pela adição de -OH em C5 ao grupo C = O. O anel assim formado é um anel de cinco membros e é denominado furanose em analogia ao furano composto.

Eu entendi porque a estrutura da piranose para a glicose é mais estável do que a estrutura da furanose (A forma da piranose tem o ângulo diédrico perfeito de 60 ° entre dois átomos que não são do anel, o que minimiza este tipo de cepa Fonte: Estabilidade da furanose vs. forma da piranose da glicose? ) Mas não entendo por que o mesmo não pode ser aplicado à estrutura da frutose.

Então, para resumir: por que a frutose está presente na forma de furanose e não na forma de piranose?

Answer 1

Você está correto ao dizer que o mesmo raciocínio pode ser aplicado à frutose e, como a glicose, a forma de beta-piranose é mais estável.

É comum em livros de bioquímica, no entanto, desenhar a frutose como uma furanose. A razão para isso é que a frutose 6-fosfato é um metabólito comum, e o grupo fosfato impede que o grupo 6'-hidroxila participe do fechamento do anel. Como resultado, o 5'-hidroxila livre ataca a carbonila e uma furanose é formada. Da mesma forma, os biopolímeros de frutano geralmente contêm ligações 1,6 que também evitam a formação de piranose.