Piranoz v / s Furanoz formu Glikoz ve Fruktoz

Jan 09 2021

Ders kitabıma göre (Sınıf 12 NCERT Kimya):

Fruktoz, C5'te -OH'nin C = O grubuna eklenmesiyle elde edilen iki siklik formda da mevcuttur. Bu şekilde oluşturulan halka, beş üyeli bir halkadır ve bileşik furana benzer şekilde furanoz olarak adlandırılır.

I glikoz piranoz yapısı furanoz yapısı daha stabildir neden anlaşılır (piranoz formu suşu kaynağı, bu tür aza indirir olmayan iki halka atomu arasında mükemmel 60 ° dihedral açı var glikoz furanoz genel piranoz formunun stabilitesi? ). Ama fruktoz yapısına neden aynı şeyin uygulanamayacağını anlamıyorum.

Öyleyse, özetlemek gerekirse: Fruktoz neden furanoz formunda bulunur ve piranoz formunda bulunmaz?

Yanıtlar

1 Andrew Jan 10 2021 at 07:32

Aynı mantığın fruktoza da uygulanabileceği konusunda haklısınız ve glikozda olduğu gibi beta-piranoz formu da en kararlıdır.

Bununla birlikte, biyokimya ders kitaplarında fruktozu furanoz olarak çekmek yaygındır. Bunun nedeni, fruktoz 6-fosfatın yaygın bir metabolit olması ve fosfat grubunun, 6'-hidroksil grubunun halka kapanmasına katılmasını önlemesidir. Sonuç olarak, serbest 5'-hidroksil karbonile saldırır ve bir furanoz oluşur. Benzer şekilde, fruktan biyopolimerler genellikle piranoz oluşumunu da önleyen 1,6 bağlantı içerir.