Pyranose v / s bentuk Furanosa dari Glukosa dan Fruktosa

Question

Menurut buku teks saya (Kelas 12 Kimia NCERT):

Fruktosa juga ada dalam dua bentuk siklik yang diperoleh dengan penambahan —OH pada C5 ke gugus C = O. Cincin yang terbentuk adalah cincin beranggota lima dan dinamai furanosa dengan analogi dengan senyawa furan.

Saya mengerti mengapa struktur piranosa untuk glukosa lebih stabil daripada struktur furanosa (Bentuk piranosa memiliki sudut dihedral 60 ° yang sempurna antara dua atom non-cincin yang meminimalkan jenis regangan ini Sumber: Stabilitas bentuk glukosa furanosa vs piranosa? ). Tetapi saya tidak mengerti mengapa hal yang sama tidak dapat diterapkan pada struktur fruktosa.

Jadi, untuk meringkas: Mengapa fruktosa hadir dalam bentuk furanosa dan bukan dalam bentuk piranosa?

Answer 1

Anda benar bahwa alasan yang sama dapat diterapkan pada fruktosa, dan, seperti halnya glukosa, bentuk beta-piranosa paling stabil.

Akan tetapi, umum dalam buku teks biokimia menggambar fruktosa sebagai furanosa. Alasannya adalah karena fruktosa 6-fosfat merupakan metabolit yang umum, dan gugus fosfat mencegah gugus 6'-hidroksil berpartisipasi dalam penutupan cincin. Akibatnya, 5′-hidroksil bebas menyerang karbonil, dan furanosa terbentuk. Demikian pula, biopolimer fruktan sering mengandung 1,6 keterkaitan yang juga mencegah pembentukan piranosa.