異なる分子のキラリティーはどの程度相関していますか?

Dec 06 2020

宇宙生物学では、別の世界で見つかった生命が異星人であるか、地球に由来するかをテストする提案された方法は、その分子のキラリティーを決定することです。もちろん、これは、生化学が汚染を疑うほど類似している場合にのみ役立ちます。

しかし、このテストには弱点があります。異なるキラリティーはエイリアンの起源を確認できますが、同様のキラリティーはエイリアンの起源を除外しません。

これを修正するためのもっともらしい考えは、広範囲の化合物のキラリティーをクロスチェックすることです。地球の起源を示唆する誤検知は、テストされたすべての化合物と一致する可能性が指数関数的に小さくなります。
...またはそう願っています。

問題は、さまざまなキラル化合物が統計的に独立したデフォルトのキラリティーを持たないことを恐れていることです。たとえば、一般的な生化学的経路は、ある化合物を別の化合物から生成し、最初の分子のキラリティーを導き、2番目の分子のキラリティーを直接決定する場合があります。

私は高レベルの視点を探しています:単一の化合物のキラリティーは、生化学全体における他のすべての化合物のキラリティーを多かれ少なかれ決定しますか、それとも他の化合物と比較して任意のデフォルトのキラリティーを持つ化合物が多数ありますか?

回答

3 Sam Dec 06 2020 at 16:30

仮に、外来種が見つかった場合、およびそれらが類似の生化学的ポリマー(A、T、C、Gを含むDNA、20アミノ酸を含むタンパク質など)を含む場合、それらは私たちと起源を共有していると結論付けることができるかもしれません。(ちょうど同様のキラリティーは同じ起源の理論を必要としません)

単一の化合物のキラリティーは、生化学全体における他のすべての化合物のキラリティーを多かれ少なかれ決定しますか?

はい。キラル分子はほとんどの場合、キラル媒体(他のキラル分子および/または偏光などのキラル物理属性を含む)から生成/精製されます。

したがって(反応がエナンチオ選択的であり、特定の立体化学を備えた純粋な化学物質が必要であると仮定すると)、新しい分子のキラル中心の構成は試薬のキラリティーに依存します。それでも、この関係は一定ではなく、反応ごとに異なります。たとえば、教科書のSN2反応は構成の反転を引き起こしますが、ウィリアムソンエーテル合成反応はキラリティーを維持します。

キラル化合物の非ラセミ混合物は、以前の非ラセミ混合物などから生じる。したがって、最初の非ラセミ混合物の立体化学は、その同一性が完全には理解されない可能性がある、それ自体の生命全体のS / R、L / R、(-/ +)キラリティーを決定しました。