Wie korreliert ist die Chiralität verschiedener Moleküle?

Dec 06 2020

In der Astrobiologie besteht eine vorgeschlagene Methode zum Testen, ob das auf einer anderen Welt gefundene Leben fremd ist oder von der Erde stammt, darin, die Chiralität ihrer Moleküle zu bestimmen . Dies ist natürlich nur dann sinnvoll, wenn die Biochemie so ähnlich ist, dass eine Kontamination vermutet werden kann.

Dieser Test hat jedoch eine Schwäche. Während unterschiedliche Chiralität die Herkunft von Außerirdischen bestätigen kann, schließt eine ähnliche Chiralität die Herkunft von Außerirdischen nicht aus.

Um dies zu beheben, ist es plausibel, die Chiralität einer Vielzahl von Verbindungen zu überprüfen. Ein falsch positiver Hinweis auf einen Erdursprung hätte dann eine exponentiell geringere Chance, mit jeder einzelnen getesteten Verbindung übereinzustimmen.
... oder so hoffe ich.

Das Problem ist, dass ich befürchte, dass verschiedene chirale Verbindungen keine statistisch unabhängige Standard-Chiralität aufweisen. Beispielsweise können gemeinsame biochemische Wege eine Verbindung aus einer anderen produzieren, was dazu führt, dass die Chiralität des ersten Moleküls die Chiralität des zweiten Moleküls direkt bestimmt.

Ich suche eine Perspektive auf hoher Ebene: Bestimmt die Chiralität einer einzelnen Verbindung mehr oder weniger die Chiralität aller anderen Verbindungen in einer gesamten Biochemie, oder gibt es eine große Anzahl von Verbindungen, die im Vergleich zu anderen eine willkürliche Standard-Chiralität aufweisen?

Antworten

3 Sam Dec 06 2020 at 16:30

Wenn eine gebietsfremde Spezies gefunden wurde und ähnliche biochemische Polymere (DNA mit A, T, C, G, Protein mit 20 Aminosäuren usw.) enthielten, können wir möglicherweise den Schluss ziehen, dass sie einen gemeinsamen Ursprung mit uns haben. (Nur eine ähnliche Chiralität erfordert nicht die Theorie des gleichen Ursprungs)

Bestimmt die Chiralität einer einzelnen Verbindung mehr oder weniger die Chiralität aller anderen Verbindungen in einer gesamten Biochemie?

Ja. Da chirale Moleküle fast immer aus chiralem Medium hergestellt / gereinigt werden (das andere chirale Moleküle und / oder chirale physikalische Eigenschaften enthält, z. B. polarisiertes Licht).

Daher hängt die Konfiguration des chiralen Zentrums eines neuen Moleküls von der Chiralität des Reagens ab (vorausgesetzt, die Reaktion ist enantioselektiv und Sie möchten eine reine Chemikalie mit einer bestimmten Stereochemie) . Dennoch ist diese Beziehung nicht konstant und unterscheidet sich von einer Reaktion zur anderen. Zum Beispiel führt die SN2- Reaktion des Lehrbuchs zu einer Inversion der Konfiguration, während die Williamson- Ethersynthesereaktion die Chiralität beibehält.

Eine nicht-racemische Mischung einer chiralen Verbindung ergibt sich aus einer früheren nicht-racemischen Mischung und so weiter. Daher bestimmte die Stereochemie des ersten nicht-racemischen Gemisches die S / R-, L / R- (- / +) Chiralität des gesamten Lebens an sich, dessen Identität möglicherweise nie vollständig verstanden wird.