ベースがかさばるかどうかを判断する方法は？
Dec 24 2020
アルカンのE2（脱離二分子）反応中に、試薬として使用される強塩基がかさばるものである場合、たとえSaytzeff（またはZaitsev）製品が形成される可能性があります。
ベースがかさばるかどうかはどうすればわかりますか？
t-ブトキシドイオンのようないくつかの塩基はかなり明白です。私は通常、紙に表現を描いたときにどれだけ立体的に曇っているように見えるかに基づいていると思います。これを理解するためのより良い方法はありますか？
回答
7 user55119 Dec 24 2020 at 08:25
Eのモードでの拠点の嵩高の影響についてこの質問2の除去が検討されていると、ら・ブラウンによって1956年に出版されました。[1] 2-ブロモ-2-メチルブタンの脱離は、それぞれのアルコール中のカリウムエトキシド、カリウムt-ブトキシド、カリウムt-アミルオキシドおよびカリウムt-ヘプトキシドの溶液を使用して調べられました。明らかな結果は、アルコキシドの分岐の増加がザイツェフ生成物よりもホフマン生成物の収率を増加させたことでした。塩基がかさばるほど、メチル水素よりもメチレン水素を攻撃するための選択性が低くなります。括弧内の数字は、各脱離で利用可能な水素の数に対して補正された選択性です。
- HCブラウン、森谷、岡本、J。Am。化学。Soc。、1956、78、2193。