ピラノースv / sフラノース型のグルコースおよびフルクトース

Question

私の教科書（クラス12 NCERT化学）によると：

フルクトースは、C5の-OHをC = O基に付加することによって得られる2つの環状形態でも存在します。このように形成された環は５員環であり、複合フランに類似してフラノースと名付けられている。

グルコースのピラノース構造がフラノース構造よりも安定している理由を理解しました（ピラノース型は、2つの非環原子間に完全な60°の二面角を持ち、このタイプのひずみを最小限に抑えます。出典：フラノース対グルコースのピラノース型の安定性？）。しかし、なぜ同じことがフルクトース構造に適用できないのか理解できません。

要約すると、フルクトースがピラノースの形ではなくフラノースの形で存在するのはなぜですか？

Answer 1

同じ推論がフルクトースに適用でき、グルコースと同様に、ベータピラノース型が最も安定していることは正しいです。

しかし、生化学の教科書では、フルクトースをフラノースとして描くのが一般的です。この理由は、フルクトース6-リン酸が一般的な代謝物であり、リン酸基が6'-ヒドロキシル基の閉環への関与を妨げるためです。その結果、遊離の5'-ヒドロキシルがカルボニルを攻撃し、フラノースが形成されます。同様に、フルクタン生体高分子には、ピラノースの形成を防ぐ1,6結合が含まれていることがよくあります。