Piranosio v / s Forma furanosa di glucosio e fruttosio

Question

Secondo il mio libro di testo (Classe 12 NCERT Chemistry):

Il fruttosio esiste anche in due forme cicliche che si ottengono aggiungendo -OH in C5 al gruppo C = O. L'anello, così formato è un anello a cinque membri ed è chiamato furanoso con analogia al furano composto.

Ho capito perché la struttura piranosica per il glucosio è più stabile della struttura furanosa (La forma piranosa ha il perfetto angolo diedro di 60 ° tra due atomi non ad anello che minimizza questo tipo di ceppo Fonte: stabilità del furanosio rispetto alla forma piranosa del glucosio? ). Ma non capisco perché lo stesso non possa essere applicato alla struttura del fruttosio.

Quindi, per riassumere: perché il fruttosio è presente in forma furanosa e non in forma piranosa?

Answer 1

Hai ragione sul fatto che lo stesso ragionamento può essere applicato al fruttosio e, come per il glucosio, la forma beta-piranosa è più stabile.

È comune nei libri di testo di biochimica, tuttavia, disegnare il fruttosio come furanosio. La ragione di ciò è che il fruttosio 6-fosfato è un metabolita comune e il gruppo fosfato impedisce al gruppo 6'-idrossile di partecipare alla chiusura dell'anello. Di conseguenza, il 5'-idrossile libero attacca il carbonile e si forma un furanosio. Allo stesso modo, i biopolimeri del fruttano contengono spesso 1,6 legami che impediscono anche la formazione di piranosio.