Pyranose v / s รูปแบบ Furanose ของกลูโคสและฟรุกโตส
ตามตำราของฉัน (Class 12 NCERT Chemistry):
ฟรุกโตสยังมีอยู่ในสองรูปแบบวัฏจักรซึ่งได้มาจากการเติม --OH ที่ C5 ไปยังกลุ่ม C = O วงแหวนที่เกิดขึ้นจึงเป็นวงแหวนเมมเบรนห้าวงและได้รับการตั้งชื่อเป็นฟูราโนสโดยเปรียบเทียบกับฟูแรนผสม
ฉันเข้าใจว่าทำไมโครงสร้างไพราโนสของกลูโคสจึงมีเสถียรภาพมากกว่าโครงสร้างของฟูราโนส (รูปแบบของไพราโนสมีมุม 60 °ที่สมบูรณ์แบบระหว่างอะตอมที่ไม่ใช่วงแหวนสองอะตอมซึ่งจะลดความเครียดประเภทนี้ให้น้อยที่สุดที่มา: ความเสถียรของกลูโคสฟูราโนสเทียบกับรูปแบบไพราโนสของกลูโคส? ). แต่ฉันไม่เข้าใจว่าทำไมสิ่งเดียวกันนี้ไม่สามารถนำไปใช้กับโครงสร้างของฟรุกโตสได้
ดังนั้นเพื่อสรุป: เหตุใดจึงมีฟรุกโตสอยู่ในรูปฟูราโนสและไม่อยู่ในรูปไพราโนส?
คำตอบ
คุณถูกต้องที่สามารถใช้เหตุผลเดียวกันกับฟรุกโตสได้และเช่นเดียวกับกลูโคสรูปแบบเบต้าไพราโนสมีความเสถียรที่สุด
เป็นเรื่องปกติในตำราชีวเคมีอย่างไรก็ตามการวาดฟรุกโตสเป็นฟูราโนส เหตุผลก็คือฟรุกโตส 6 - ฟอสเฟตเป็นสารเมตาโบไลต์ทั่วไปและกลุ่มฟอสเฟตจะป้องกันไม่ให้กลุ่ม 6'-hydroxyl เข้าร่วมในการปิดวงแหวน เป็นผลให้ไฮดรอกซิลอิสระ 5 'โจมตีคาร์บอนิลและเกิดฟูราโนส ในทำนองเดียวกันไบโอโพลิเมอร์ของฟรุกแทนมักมีตัวเชื่อม 1,6 ตัวที่ป้องกันการก่อตัวของไพราโนสด้วย