Quelle est la corrélation entre la chiralité des différentes molécules?

Dec 06 2020

En astrobiologie, une façon proposée de tester si la vie trouvée sur un autre monde est étrangère ou provient de la Terre est de déterminer la chiralité de ses molécules. Ceci n'est bien sûr utile que lorsque la biochimie est suffisamment similaire pour que l'on puisse suspecter une contamination.

Mais ce test a une faiblesse. Alors qu'une chiralité différente peut confirmer une origine extraterrestre, une chiralité similaire n'exclut pas l'origine extraterrestre.

Pour réparer cela, une idée plausible est de vérifier la chiralité d'un large éventail de composés. Un faux positif suggérant une origine terrestre aurait alors une chance exponentiellement plus petite de correspondre à chaque composé testé.
... du moins j'espère.

Le problème est que je crains que divers composés chiraux n'aient pas de chiralité par défaut statistiquement indépendante. Par exemple, des voies biochimiques communes peuvent produire un composé à partir d'un autre, conduisant la chiralité de la première molécule à déterminer directement la chiralité de la seconde.

Je recherche une perspective de haut niveau: la chiralité d'un seul composé détermine-t-elle plus ou moins la chiralité de tous les autres composés dans toute une biochimie, ou y a-t-il un grand nombre de composés qui ont une chiralité par défaut arbitraire par rapport aux autres?

Réponses

3 Sam Dec 06 2020 at 16:30

Hypothétiquement, si une espèce extraterrestre a été trouvée, et si elle contenait des polymères biochimiques similaires (ADN avec A, T, C, G, protéine avec 20 acides aminés, etc.), alors nous pourrions être en mesure de conclure qu'ils partagent une origine avec nous. (Une chiralité similaire ne nécessite pas la théorie de la même origine)

La chiralité d'un seul composé détermine-t-elle plus ou moins la chiralité de tous les autres composés dans toute une biochimie?

Oui. Comme les molécules chirales sont presque toujours produites / purifiées à partir d'un milieu chiral (contenant d'autres molécules chirales et / ou des attributs physiques chiraux, par exemple la lumière polarisée).

Par conséquent (en supposant que la réaction est énantiosélective et que vous voulez un produit chimique pur avec une stéréochimie spécifique), la configuration du centre chiral d'une nouvelle molécule dépend de la chiralité du réactif . Pourtant, cette relation n'est pas constante et diffère d'une réaction à l'autre. Par exemple, la réaction SN2 du manuel conduit à une inversion de configuration tandis que la réaction de synthèse de l'éther de Williamson maintient la chiralité.

Un mélange non racémique d'un composé chiral est obtenu à partir d'un mélange non racémique précédent et ainsi de suite. par conséquent, la stéréochimie du premier mélange non racémique a déterminé la chiralité S / R, L / R, (- / +) de la vie entière en soi dont l'identité peut ne jamais être pleinement comprise.