Pyranose v / s Furanose sous forme de glucose et de fructose

Jan 09 2021

Selon mon manuel (classe 12 NCERT chimie):

Le fructose existe également sous deux formes cycliques qui sont obtenues par addition de -OH en C5 au groupement C = O. Le cycle ainsi formé est un cycle à cinq chaînons et est appelé furanose avec une analogie avec le composé furane.

J'ai compris pourquoi la structure pyranose pour le glucose est plus stable que la structure furanose (La forme pyranose a l'angle dièdre parfait de 60 ° entre deux atomes non cycliques, ce qui minimise ce type de souche Source: Stabilité du furanose par rapport à la forme pyranose du glucose? ). Mais je ne comprends pas pourquoi la même chose ne peut pas être appliquée à la structure du fructose.

Donc, pour résumer: pourquoi le fructose est-il présent sous forme de furanose et non sous forme de pyranose?

Réponses

1 Andrew Jan 10 2021 at 07:32

Vous avez raison de dire que le même raisonnement peut être appliqué au fructose et, comme pour le glucose, la forme bêta-pyranose est la plus stable.

Cependant, il est courant dans les manuels de biochimie de dessiner du fructose sous forme de furanose. La raison en est que le fructose 6-phosphate est un métabolite courant et que le groupe phosphate empêche le groupe 6'-hydroxyle de participer à la fermeture du cycle. En conséquence, le 5'-hydroxyle libre attaque le carbonyle et un furanose se forme. De même, les biopolymères de fructane contiennent souvent 1,6 liaisons qui empêchent également la formation de pyranose.