เจ้าชายแฮร์รีเคยกล่าวว่าเขาคิดว่าเจ้าชายวิลเลียม 'ไม่มีวัน' ที่จะแต่งงานกับเคท มิดเดิลตัน

ครั้งหนึ่ง เจ้าชายแฮร์รีทรงสนิทสนมกับเคท มิดเดิลตัน พระชายาของเจ้าชายวิลเลียม มักจะเห็นทั้งสองคนหัวเราะร่วมกันในงาน และแม้ว่าแฮรี่จะเป็น "มือที่สาม" เคทก็รับแฮรี่ไว้ใต้ปีกทันทีเมื่อเธอแต่งงานกับวิลเลียม

เจ้าชายวิลเลียมทรงคบหาดูใจกับเคทมาอย่างยาวนานซึ่งพระองค์ออกเดทมาเกือบทศวรรษก่อนที่ทั้งสองจะอภิเษกสมรสกันในที่สุด และแฮร์รี่เคยเปิดเผยว่าเขา "ไม่เคย" คิดว่าวิลเลียมกำลังจะแต่งงานกับเจ้าหญิงแห่งเวลส์ในปัจจุบัน

เจ้าชายวิลเลียมและเคท มิดเดิลตันออกเดทกันเกือบ 10 ปี

วิลเลียมและเคทมีเรื่องราวความรักที่วุ่นวายเล็กน้อยจนถึงจุดที่สื่อมวลชนตั้งชื่อเล่นให้เธอว่า “Waity Katie”เพราะวิลเลียมพยายามอย่างมากในการขอแต่งงาน วิลเลียมและเคทพบกันที่มหาวิทยาลัยเซนต์แอนดรูว์ในฐานะน้องใหม่ในปี 2544 และในปี 2545 ทั้งสองก็เริ่มออกเดทกันแบบลับๆ ทั้งคู่แยกทางกันในช่วงสั้นๆ ในปี 2547 ก่อนจะรื้อฟื้นความสัมพันธ์ขึ้นใหม่หลังจากนั้นไม่นาน และราชวงศ์ก็เปิดเผยต่อสาธารณชนพร้อมกับดารานำหญิงของเขาในปี 2548 เมื่อเคทเข้าร่วมทริปเล่นสกีกับครอบครัว

กรอไปข้างหน้าสู่ปี 2550 วิลเลียมทิ้งเคทอีกครั้งเพราะยังหว่านข้าวโอ๊ตป่าไม่เสร็จ แน่นอนว่าเธอดึงเขากลับมา และในที่สุดเขาก็ขอแต่งงานในปี 2010 เกือบหนึ่งทศวรรษหลังจากได้พบกับเจ้าหญิงในอนาคต

เจ้าชายแฮร์รีทรงคิดว่าเจ้าชายวิลเลียมจะ 'ไม่มีวัน' แต่งงานกับเคท มิดเดิลตัน

เจ้าชายแฮร์รี่ซึ่งอายุน้อยกว่าวิลเลียมหลายปีทรงมีมิตรภาพกับเคทในทันที เขารักเธอสำหรับวิลเลียมและกล่าวสุนทรพจน์ที่น่ารักเกี่ยวกับคู่รักในวันแต่งงานของพวกเขา อย่างไรก็ตาม แฮร์รี่เคยพูดว่าเขาคิดว่าวิลเลียมจะ "ไม่มีวัน" ลงเอยกับเคท

“เราทุกคนคิดว่ามันจะไม่เกิดขึ้นกับเขา” แฮร์รี่กล่าวหลังการหมั้นของทั้งคู่ อ้างอิงจากCosmopolitan “ผมคิดว่าเขาทำในสิ่งที่ถูกต้อง เขารอและทำเมื่อเขารู้สึกว่าถูกต้อง และมันเป็นก้าวที่ยิ่งใหญ่” แฮร์รี่พูดต่อ ดูเหมือนหมายถึงการที่วิลเลียมสละเวลาขอแต่งงาน

“เธอเป็นผู้หญิงที่วิเศษมาก” เขากล่าวต่อ “ฉันตั้งตารอที่จะได้เธอมาอยู่ใต้ปีกของฉัน—หรือเธออาจจะรับฉันไว้ใต้ปีกของเธอ” แน่นอนว่าสิ่งต่าง ๆ เปลี่ยนไปอย่างมากในอีกห้าปีต่อมา เมื่อแฮร์รี่ได้พบกับเมแกน มาร์เคิล

เจ้าชายแฮร์รี่ไม่มีความสัมพันธ์ที่ดีกับเจ้าชายวิลเลียมและเคท มิดเดิลตันอีกต่อไป 

แม้ว่าแฮร์รี่และเคทจะค่อนข้างสนิทกันก่อนที่เมแกนจะเข้ามาในชีวิต แต่หลังจากนั้น สิ่งต่างๆ ก็เปลี่ยนไป และแฮร์รี่ไม่มีความสัมพันธ์ที่ดีกับพี่ชายและพี่สะใภ้อีกต่อไป เมื่อแฮร์รี่เริ่มออกเดทกับเมแกน มาร์เคิลในปี 2559 มันน่าจะทำให้เกิดความตึงเครียดระหว่างเขากับวิลเลียม เพราะวิลเลียมคิดว่าแฮร์รี่กำลังเคลื่อนไหวเร็วเกินไป แฮร์รี่แต่งงานกับเมแกนหลังจากรู้จักเธอไม่ถึงสองปี

ปัจจุบัน แฮร์รีอาศัยอยู่ที่แคลิฟอร์เนียกับเมแกน และแทบไม่ได้คุยกับวิลเลียมและเคทเลย แฮร์รี่และวิลเลียมมีเรื่องไม่ลงรอยกัน และแน่นอนว่าแฮร์รี่เล่าเรื่องเสื้อผ้าสกปรกมากมายเกี่ยวกับวัยเด็กของเขากับวิลเลียมในบันทึกส่วนตัวของเขาสแปร์ ถึงกระนั้น แฮร์รี่วางแผนที่จะเข้าร่วมพิธีราชาภิเษกของบิดาในวันที่ 6 พฤษภาคม ดังนั้นจึงไม่มีความชัดเจนว่าจะมีโอกาสอีกหรือไม่สำหรับสองพี่น้องในการแก้ปัญหา