ภาพถ่ายช่วงแรกของเจ้าชายแฮร์รีและเคท มิดเดิลตัน พิสูจน์ให้เห็นว่าทั้งสองเคยเป็นเพื่อนรักกัน
เจ้าชายแฮร์รีและเคท มิดเดิลตันอาจไม่ได้มีความสัมพันธ์ที่ใกล้ชิดที่สุดในทุกวันนี้ แต่กาลครั้งหนึ่งนานมาแล้ว พวกเขาเป็นเพื่อนที่ดีที่สุด หลังจากที่เจ้าชายวิลเลี่ยมขอเคท มิดเดิลตัน แฮร์รี่ก็ไม่มีอะไรนอกจากคำพูดที่ดี โดยตรัสในการให้สัมภาษณ์ในปี 2554ว่า “การมีพี่สาวคนโตนั้นดีมาก ดีมาก … เธอเป็นผู้หญิงที่น่าอัศจรรย์ … ฉันตั้งตารอที่จะได้เธอมาอยู่ใต้บังคับบัญชาจริงๆ —หรือเธออาจจะพาฉันไปอยู่ใต้ปีกของเธอ” คำปราศรัยในงานแต่งงานของเขากับวิลเลียมและเคททำให้เคทน้ำตาไหล
ก้าวไปข้างหน้าอย่างรวดเร็วจนถึงปัจจุบัน แฮร์รี่และเคทค่อนข้างจะมีปัญหากันเนื่องจากความสัมพันธ์ที่ตึงเครียดระหว่างเขากับวิลเลียม อย่างไรก็ตาม บางครั้งก็เป็นเรื่องดีที่จะระลึกถึงมิตรภาพที่ครั้งหนึ่งเคยรุ่งเรืองระหว่างสองราชวงศ์นี้
ในรูปถ่ายหลายใบของแฮร์รี่และเคท เคทหัวเราะคิกคักแต่ก็สบตากับแฮร์รี่โดยตรงเช่นกัน เป็นสัญญาณว่ามีความสัมพันธ์ที่ลึกซึ้ง น่ารัก และเป็นมิตรจริงๆ ระหว่างเขย

เจ้าชายแฮร์รีทำให้เคท มิดเดิลตันหัวเราะมาหลายปี
แฮร์รี่มีบุคลิกที่โง่เขลาอยู่เสมอ ในปี 2008 นานมาแล้วก่อนที่เคทจะแต่งงานกับวิลเลียม เธอเข้าร่วมงานอีเวนต์กับแฟนหนุ่มหลายครั้ง แต่แฮร์รี่มักจะเป็นคนถ่ายรูปเธอ ในระหว่างพิธีขบวนแห่ถุงเท้ายาวที่ปราสาทวินด์เซอร์ในปี 2008 ซึ่งเป็นงานพิธีอย่างเป็นทางการของราชวงศ์ แฮร์รี่โดนเคทจับผิดว่าใครรู้บ้าง ซึ่งอาจแกล้งแหย่พี่ใหญ่วิลเลี่ยม เห็นได้ชัดว่าทั้งคู่ไม่มีปัญหาในการใช้เวลาร่วมกัน

เจ้าชายแฮร์รีทรงปลอบโยนเคท มิดเดิลตัน และแสดงอาการเป็นมิตร
การแต่งงานกับราชวงศ์ไม่ใช่เรื่องง่าย เพราะทั้งเคทและเมแกน มาร์เคิลต่างก็รู้ดี และแฮร์รีก็คอยให้กำลังใจภรรยาของวิลเลียมเสมอขณะที่เธอปรับตัวเข้ากับแนวทางของราชวงศ์ เหล่าเชื้อพระวงศ์ยืนอยู่บนระเบียงของพระราชวังบักกิงแฮมหลังพิธีขอบคุณพระเจ้าในปี 2012 ซึ่งเป็นวันขอบคุณพระเจ้าครั้งแรกของเคทหลังจากแต่งงานกับวิลเลียม และแฮร์รี่สามารถสัมผัสได้ถึงการปลอบโยนของเคทในขณะเดียวกันก็ทำให้เธอยิ้ม เป็นสัญญาณว่าเธอรู้สึกว่าได้รับการปกป้องไม่เพียงแต่จากวิลเลียมเท่านั้น แต่ยังรวมถึงแฮร์รี่ด้วย

เคท มิดเดิลตันไม่เคยถือว่าเจ้าชายแฮร์รี่เป็นมือที่สาม
ก่อนที่แฮร์รี่จะพบเมแกน เขามักไปร่วมงานราชวงศ์ร่วมกับวิลเลียมและเคท และแม้ว่ามันจะเป็นเรื่องสบาย ๆ เช่นเกมฮอกกี้ แฮร์รี่ก็ยินดีต้อนรับเสมอ — และมักจะทำตัวไร้สาระและทำให้อารมณ์เบิกบาน ทั้งสามราชวงศ์เข้าร่วมการแข่งขันฮอกกี้ของเวลส์กับสกอตแลนด์ที่ Commonwealth Games ในปี 2014 และเคทก็ประทับใจในอารมณ์ขันของแฮร์รี่อีกครั้ง

Kate Middleton และ Meghan Markle ไม่เคย 'ตกลง' เพราะ 'ความสัมพันธ์ … ไม่เคยมีอยู่จริง' ผู้เชี่ยวชาญกล่าว
แฮร์รี่และเคทต่างยิ้มแย้มเมื่อพวกเขาจัดงานร่วมกันในปี 2560
บางคนอาจมองว่าปี 2017 เป็นจุดเริ่มต้นของจุดจบ เนื่องจากเป็นปีที่แฮร์รี่ขอเมแกนและถูกกล่าวหาว่าเป็นปีที่ความตึงเครียดส่วนใหญ่เริ่มปะทุระหว่างแฮร์รี่กับวิลเลียม แต่ในฤดูใบไม้ผลินั้น หลายเดือนก่อนการหมั้นของแฮร์รี่ เขาจัดงานเลี้ยงน้ำชาร่วมกับเคทและวิลเลียมเพื่อเป็นเกียรติแก่ลูกๆ ของทหารผ่านศึกที่เสียชีวิตในการปฏิบัติหน้าที่
มันเป็นวิธีที่สนุกสำหรับราชวงศ์ในการทำงานร่วมกัน และเป็นที่ชัดเจนว่าแฮร์รี่และเคทยังคงเพลิดเพลินกับการอยู่เป็นเพื่อนกัน ณ จุดนั้น