Sn1, Sn2, E1, E2 Mécanisme expliqué dans SMILES.

En chimie organique, nous entrons dans des mécanismes par des réactions de substitution et d'élimination. Ce que vous devriez retenir de la chimie organique mais bon à revoir par vous- même .

• Sn1, Sn2 — Substitution nucléophile et nombre d'étapes. 2 est une étape. 1 correspond à 2 étapes.
• E1, E2 — Élimination Réactions au premier et nombre d'étapes. 2 est une étape. 1 correspond à 2 étapes.

Sn2

Commençons par écrire le SMILES du (R)-2-bromobutane avec du cyanure de sodium dans du DMF.

solvent = 'CN(C)C=O'
r_two_bromobutane = 'C[C@@H](Br)CC'
reactant = '[Na]C#N'

#                   LG      Nu         Solvent
reaction = 'C[C@@H](Br)CC.[C-]#N.[Na+].CN(C)C=O'

#              *     v        v    
first_step = 'CC(CC)(~Br)([H])~C#N.[Na+].CN(C)C=O'


      
                

                    
                    
                
            

final_product = 'CC([H])(C#N)CC'

putting it all together

1. C[C@@H](Br)CC.[C-]#N.[Na+].CN(C)C=O
2. CC(CC)(~Br)([H])~C#N.[Na+].CN(C)C=O
3. CC([H])(C#N)CC.[Br-].[Na+].CN(C)C=O

Sn1

Commençons notre réaction :

reaction = 'C[C@@H](O)CC.[H]Cl'

complex_formation = 'CC([OH2+])CC.[Cl-]'

      
                

                    
                    
                
            

first_step = 'C[CH+]CC.O.[Cl-]'
second_step = 'CC(Cl)CC.O'

E2

Élimination et ne le faisons que pour les formations d'alcènes. Éliminons donc le (R)-2-bromobutane avec une base volumineuse dans laquelle la réaction aura un processus en une étape.

reaction = 'C[C@H](CC)Br.CC(NC(C)C)C'

first_step = 'CC(~C([H]~N(C(C)C)C(C)C)C)~Br'

Dans lequel il y a des liens virtuels placés à travers les liens majeurs qui vont se former. L'azote vient à l'hydrogène puis à la formation de l'alcène mais ce n'est toujours pas un ordre de liaison officiel et le groupe partant du brome. Il forme alors notre produit final :

final_product = 'C/C=C/C'

E1

Là encore, nous prenons notre (R)-2-butanol et le déshydratons avec de l'acide sulfurique. en deux étapes alors configurons notre réaction.

reaction = 'C[C@H](CC)O.O=S(O)(O)=O'

first_step = 'CC([OH2+])CC.O=S([O-])(O)=O'

second_step = 'C[CH+]~C[H]~O([H])[H]'

      
                

                    
                    
                
            

final_product = 'C/C=C/C'