1999 में टोनी स्टीवर्ट का धोखेबाज़ सीज़न NASCAR रेसिंग के इतिहास में सबसे महत्वपूर्ण में से एक था । रशविले, इंडस्ट्रीज़ के 27 वर्षीय, तीन जीत (सीज़न के दूसरे भाग में सभी), 12 शीर्ष-पांच फिनिश और 21 शीर्ष -10 प्रदर्शनों के बल पर चैंपियनशिप का पीछा करते हुए चौथे स्थान पर रहे। 30 मई को, उन्होंने एक ही दिन में दो स्पर्धाओं में भाग लिया, इंडी रेसिंग लीग के इंडियानापोलिस 500 में नौवें स्थान पर और लोव के मोटर स्पीडवे पर NASCAR के कोका-कोला 600 में चौथे स्थान पर रहे।
उन्होंने 2001 में इस जबड़े छोड़ने वाले करतब को दोहराया, 1999 में इंडी 500 में छठे स्थान पर और 600-मिलर में तीसरे स्थान पर अपने प्रदर्शन को बेहतर बनाया।
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2002 में, स्टीवर्ट ने सीज़न-ओपनिंग डेटोना 500 में अंतिम स्थान से समाप्त होकर विवाद में वापसी की। उन्होंने 2002 के NASCAR विंस्टन कप चैंपियनशिप पर कब्जा करने के लिए देर से सीज़न की किक दी। उन्होंने पांच जीत हासिल करने के साथ-साथ 17 शीर्ष-पांच और 25 शीर्ष -10 फिनिश करने के बाद 2005 में फिर से खिताब जीता।
2006 में भी, जब NASCAR NEXTEL कप के लिए कुछ दुर्भाग्य ने उन्हें चेज़ से बाहर रखा, स्टीवर्ट ने द चेज़ के दौरान तीन सहित पाँच जीत दर्ज करने में कामयाबी हासिल की, जब दस चेज़ ड्राइवरों पर ध्यान केंद्रित किया गया था।
NASCAR की प्रीमियर सीरीज़ में स्टीवर्ट की त्वरित सफलता उनके रेसिंग इतिहास को देखते हुए आश्चर्यजनक नहीं है। उन्होंने कम उम्र में गो-कार्ट रेसिंग में अपने दांत काट लिए, जब वह आठ साल के थे, तब उन्होंने अपना पहला चैंपियनशिप खिताब छीन लिया। वह तीन-चौथाई बौने के ओपन-व्हील रैंक और फिर यूएसएसी (यूनाइटेड स्टेट्स ऑटो क्लब) श्रृंखला में चले गए।
1995 में, वह यूएसएसी मिडगेट, स्प्रिंट कार और सिल्वर क्राउन चैंपियनशिप को स्वीप करने वाले पहले ड्राइवर बने। 1996 में, स्टीवर्ट ने नवगठित आईआरएल (इंडी रेसिंग लीग) में प्रवेश किया, जहां उन्होंने रूकी ऑफ द ईयर खिताब का दावा किया और अगले वर्ष आईआरएल चैंपियनशिप के साथ पीछा किया। स्टीवर्ट ने 1997 में जो गिब्स रेसिंग के साथ जुड़ाव किया, जो गिब्स के साथ NASCAR की प्रीमियर सीरीज़ में जाने से पहले NASCAR की Busch श्रृंखला में चल रहा था।
स्टीवर्ट का NASCAR करियर निर्विवाद रूप से सफल रहा है, लेकिन अस्थिर भी रहा है, जिसमें अन्य ड्राइवरों और ट्रैकसाइड फोटोग्राफरों के साथ उल्लेखनीय संख्या में हाथापाई हुई है। इस गर्म स्वभाव वाले व्यक्तित्व ने स्टीवर्ट को "बुरे लड़के" की प्रतिष्ठा के साथ-साथ NASCAR के अधिकारियों से कुछ दंडात्मक जुर्माना भी अर्जित किया है। स्टीवर्ट की सकारात्मक भावनाएं समान रूप से अनर्गल हैं। स्टीवर्ट ने पारंपरिक NASCAR जीत उत्सव के लिए एक नए स्तर के उद्दाम प्रदर्शन को लाया है, जैसे कि धुआँ-बिलाव बर्नआउट और बाड़ चढ़ाई जैसी हरकतों के साथ।
एक भीषण रेसिंग शेड्यूल के अलावा, स्टीवर्ट एक अविश्वसनीय रूप से व्यस्त जीवन शैली को बनाए रखता है, अपने स्वयं के गंदगी ट्रैक (रॉसबर्ग, ओहियो में एल्डोरा स्पीडवे), अपनी खुद की वर्ल्ड ऑफ़ आउटलॉज़ स्प्रिंट कार टीम, टोनी स्टीवर्ट फाउंडेशन चैरिटी संगठन जैसे विविध उपक्रमों के साथ खुद को व्यस्त रखता है। , यहां तक कि "स्मोक" -ब्रांडेड मर्चेंडाइज की उनकी अपनी लाइन भी। ट्रैक या ऑफ पर, टोनी स्टीवर्ट का जीवन घटनापूर्ण नहीं तो कुछ भी नहीं है।
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