Pyranose v / s Furanoza w postaci glukozy i fruktozy

Jan 09 2021

Według mojego podręcznika (Class 12 NCERT Chemistry):

Fruktoza występuje również w dwóch cyklicznych formach, które uzyskuje się przez dodanie -OH w C5 do grupy C = O. Utworzony w ten sposób pierścień jest pięcioczłonowym pierścieniem i nosi nazwę furanozy, analogicznie do złożonego furanu.

Zrozumiałem, dlaczego struktura piranozy dla glukozy jest bardziej stabilna niż struktura furanozy (forma piranozy ma idealny kąt dwuścienny 60 ° między dwoma atomami nie-pierścieniowymi, co minimalizuje ten typ odkształcenia Źródło: Stabilność furanozy względem formy piranozowej glukozy? ). Ale nie rozumiem, dlaczego tego samego nie można zastosować do struktury fruktozy.

Podsumowując: dlaczego fruktoza występuje w postaci furanozy, a nie piranozy?

Odpowiedzi

1 Andrew Jan 10 2021 at 07:32

Masz rację, że to samo rozumowanie można zastosować do fruktozy i, podobnie jak w przypadku glukozy, postać beta-piranozy jest najbardziej stabilna.

Jednak w podręcznikach biochemii często pobiera się fruktozę w postaci furanozy. Powodem tego jest fakt, że fruktozo-6-fosforan jest powszechnym metabolitem, a grupa fosforanowa zapobiega udziałowi grupy 6'-hydroksylowej w zamykaniu pierścienia. W rezultacie wolny 5'-hydroksyl atakuje karbonyl i tworzy się furanoza. Podobnie biopolimery fruktanu często zawierają wiązania 1,6, które również zapobiegają tworzeniu się piranozy.