Pyranose v / s Dạng Furanose của Glucose và Fructose

Jan 09 2021

Theo sách giáo khoa của tôi (Lớp 12 NCERT Hóa học):

Fructose cũng tồn tại ở hai dạng mạch vòng thu được bằng cách thêm —OH ở C5 vào nhóm C = O. Do đó, chiếc nhẫn được hình thành là một chiếc nhẫn có năm ghi nhớ và được đặt tên là furanose tương tự như furan hợp chất.

Tôi đã hiểu tại sao cấu trúc pyranose cho glucose ổn định hơn cấu trúc furanose (Dạng pyranose có góc nhị diện 60 ° hoàn hảo giữa hai nguyên tử không vòng nên giảm thiểu loại biến dạng này. Nguồn: Tính ổn định của furanose so với dạng pyranose của glucose? ). Nhưng tôi không hiểu tại sao điều tương tự không thể được áp dụng cho cấu trúc fructose.

Vì vậy, tóm lại: Tại sao fructose có ở dạng furanose mà không có ở dạng pyranose?

Trả lời

1 Andrew Jan 10 2021 at 07:32

Bạn đúng khi lập luận tương tự có thể được áp dụng cho fructose, và cũng như với glucose, dạng beta-pyranose là ổn định nhất.

Tuy nhiên, trong các sách giáo khoa hóa sinh, người ta thường vẽ fructose như một furanose. Lý do là vì fructose 6-phosphate là một chất chuyển hóa phổ biến, và nhóm phosphate ngăn cản nhóm 6'-hydroxyl tham gia vào quá trình đóng vòng. Kết quả là 5'-hydroxyl tự do tấn công cacbonyl, và một furanose được hình thành. Tương tự, các chất tạo sinh fructan thường chứa 1,6 liên kết cũng ngăn cản sự hình thành pyranose.