Obama bắt đầu sự nghiệp chính trị của mình với tư cách là thượng nghị sĩ bang Illinois, nơi ông phục vụ từ năm 1997 đến năm 2004. Ông nổi tiếng trong giới chính trị Chicago nhờ sử dụng các chiến thuật chính trị cứng rắn. Một bài báo của Chicago Tribune báo cáo rằng ông đã có thể vào được Thượng viện Illinois bằng cách thách thức tính xác thực của việc đề cử các kiến nghị cho đến khi các đối thủ của ông không còn được coi là ứng cử viên hợp pháp và bị loại khỏi cuộc bỏ phiếu.
Tại văn phòng, ông phục vụ phía nam Chicago, bỏ ra hơn 4.000 phiếu bầu [nguồn: Los Angeles Times ], bao gồm một số phiếu về các dự luật yêu cầu ghi lại các cuộc thẩm vấn giết người, cải cách tài chính chiến dịch , phân bổ tín dụng thuế cho người nghèo và loại bỏ về hồ sơ chủng tộc [nguồn: New York Times ].
Ông cũng lên tiếng phản đối cuộc xâm lược Iraq của Hoa Kỳ, một tuyên bố đã được đưa ra nghi vấn trong cuộc chạy đua tranh cử tổng thống năm 2008. Tuy nhiên, tuyên bố của Obama đã được ủng hộ bởi việc công bố bài phát biểu trên trang web của ứng cử viên chính thức của ông tại một cuộc mít tinh phản chiến vào tháng 10 năm 2002. Thay vì chiến đấu với Iraq, Obama nói, "Hãy kết thúc cuộc chiến với Bin Laden và Al Qaeda, thông qua thông tin tình báo được phối hợp hiệu quả và việc đóng cửa các mạng lưới tài chính hỗ trợ khủng bố và một chương trình an ninh nội địa liên quan đến nhiều cảnh báo được mã hóa bằng màu sắc. "
Là một thượng nghị sĩ trong cơ quan lập pháp Illinois, Obama có một lựa chọn thứ ba ngoài "Có" hoặc "Không" - "Hiện tại". Lựa chọn này cho phép một nhà lập pháp giữ thái độ trung lập về một vấn đề tại cuộc bỏ phiếu, đồng thời đưa ra lập trường. Obama đã bị đối thủ trong chiến dịch tranh cử của mình là Thượng nghị sĩ Hillary Clinton chỉ trích vì 129 phiếu "Hiện tại" mà ông đã thực hiện từ năm 1997 đến năm 2004. Năm 1999, ông đã bỏ phiếu hiện tại về dự luật cho phép những người chưa thành niên phạm một số tội bị xét xử khi trưởng thành. Kết quả của cuộc bỏ phiếu này và những cuộc bỏ phiếu khác, bao gồm cả phiếu bầu về việc phá thai, cho phép chiến dịch tranh cử của Clinton "miêu tả ông Obama như một 'người nói' hơn là một 'người làm'" [nguồn: The New York Times ].
Obama đã thực hiện một bước nhảy từ Thượng viện tiểu bang thành Thượng nghị sĩ Hoa Kỳ cho Illinois khi ông được bầu vào Quốc hội năm 2004. Kể từ đó ông đã phục vụ trong một số ủy ban của Thượng viện: Quan hệ Đối ngoại; Y tế, Giáo dục, Lao động và Lương hưu; Các vấn đề về An ninh Nội địa và Chính phủ; Thường trực Tiểu ban Điều tra; Các vấn đề cựu chiến binh; Tiểu ban Quản lý Tài chính Liên bang, Thông tin Chính phủ, Dịch vụ Liên bang và An ninh Quốc tế; và Tiểu ban về Chuẩn bị và Hội nhập của Nhà nước, Địa phương và Khu vực Tư nhân [nguồn: Project Vote Smart ].
Obama đã đưa ra một số dự luật tại Thượng viện. Ông đã tài trợ cho Đạo luật về tính minh bạch và tính toàn vẹn trong dấu tai vào năm 2006 (S. 2261), nhằm yêu cầu các dấu tai (còn được gọi là "thịt lợn") gắn trên hóa đơn phải chi tiết rõ ràng hơn. Obama cũng đồng tài trợ dự luật tăng tín dụng thuế trẻ em cho các gia đình có thu nhập thấp và lao động (S. 218) vào năm 2007. Ông đã đưa ra Đạo luật Nghèo đói Toàn cầu năm 2007 (S. 2433), đạo luật này sẽ yêu cầu Tổng thống tạo ra một chiến lược chống đói nghèo toàn cầu. Ông đã giới thiệu tổng cộng 133 tờ tiền từ ngày 4 tháng 1 năm 2005 đến tháng 8 năm 2008; 119 đã không lọt khỏi sự xem xét của ủy ban, khiến ông được xếp hạng "Trung bình" so với các thượng nghị sĩ khác [nguồn: GovTrack ].
Tại Thượng viện năm 2007, Obama đã bỏ phiếu theo đường lối của Đảng Dân chủ 97% thời gian, nhiều hơn khoảng 10% so với mức trung bình của tất cả các thượng nghị sĩ Đảng Dân chủ [nguồn: The Hill ]. Trong số các ứng cử viên hàng đầu của Đảng Dân chủ, ông đã bỏ lỡ nhiều phiếu nhất trong Đại hội lần thứ 109. Obama đã bỏ lỡ 282 trong tổng số 630 phiếu bầu từ ngày 8 tháng 12 năm 2007 đến ngày 28 tháng 7 năm 2008, tương đương 44,8%. Obama đứng thứ ba về số phiếu bị bỏ lỡ sau các ứng cử viên tổng thống đồng nghiệp là Thượng nghị sĩ John McCain (R-AZ) và Thượng nghị sĩ Tim Johnson (D-ND), những người bị xuất huyết não và bỏ lỡ phiên họp Thượng viện năm 2007 [nguồn: Washington Post ].
